《梦》（Le Reve）是毕加索于1932年创作的情人肖像画。2013年，美国顶级藏家史蒂夫-科恩（Steve A. Cohen）以1.55亿美元从拉斯维加斯富豪、赌场大亨史蒂夫-韦恩（Steve Wynn）手中买入该画
王健林偏好具有原创精神的艺术家的巅峰之作，比如赵无极。图为赵无极《女斗牛士》，72.5×116厘米，1955年作。香港苏富比2011年10月拍卖成交价2441.96万元
过度自信理论(Overconfide nce Theory)是金融学的四大研究成果之一。认知心理学认为，人是过度自信的，经常会系统性地低估某类信息、并高估其他信息。许多领域的职业者存在过度自信，投资者便位列其中。艺术品是风险最大的投资品种，但艺术品投资者由于过度自信，不仅倾向于购买高风险的艺术品，还会因为自信而忽视投资的分散化，使艺术品投资成为一种极具风险性的行为。
在艺术品市场投资是一种很冒险的行为。最明显的风险来自艺术品本身。艺术品是非标准化商品，严格地说，世界上没有两件完全相同的艺术品，所以，投资者必须具备很强的艺术品鉴赏能力，必须熟悉相关的历史、文物知识，才能了解每件艺术品的优劣。同时，由于国内艺术品市场模仿风气由来已久，造假手段日新月异，许多赝品几可乱真，以致顶级鉴定家也难以分辨，因此赝品泛滥，眼力不济的普通投资者稍不留神，便有可能血本无归。
另一个风险来自市场。艺术品价格走势受供求关系影响巨大，即便买到了真品并了解其优劣，也只有准确把握艺术品的市场流通性，适时买入、适时卖出才能获利。艺术品与金融的快速结合，让它成为新型的投资工具，高价纪录不断产生，已经让艺术品投资演化成投机行为和炒作行为。资金泡沫加剧了价格走势的不确定性，未来继续上涨还是调头回落？诸如此类的问题一直困扰着热情高涨的艺术品市场，价格的剧烈波动使投资者的套利风险明显加大。
不过，风险巨大的艺术品市场，仍有投资者源源涌入。传统金融理论认为人会主动规避风险，但在现实中，人们往往是风险寻求者。经济学家弗里德曼(Friedman)和萨维奇(Savage)发现，尽管买彩票赢得大奖的几率只有数百万分之一，但还是有很多人去购买。冒险行为源于自信心理，而过度自信来自人们对概率事件的错误估计。心理学家丹尼尔·卡尼曼(Daniel Kadmeman)认为，人们往往过高估计小概率事件发生的可能性，认为它总是可能出现。经济学家昆达(Kunda)还发现，人们往往有不切实际的积极自我评价，期望好事情发生在自己身上的概率高于别人，认为自己的前途会比别人更好。
过度自信广泛存在于投资等领域的决策实践。在完全或部分不可控的情境下，个体由于不合理地高估自己，会对环境或事件结果产生控制幻觉。他们在决策时，会过度估计与其信念一致的信息，并倾向于搜集支持其信念的信息，而忽略相反的信息，当某些观点得到重要的案例和明显场景支持时，便更加自信。许多投资者趋向于认为别人的投资决策都是非理性的，而自己的决定最为理性，他们经常将偶然的成功归因于自己的操作技巧，而将失败的操作归因于无法控制的外界因素。
相比台湾及香港，内地的高收入人士更愿意在投资市场冒险。在Visa于2009年对亚太区高收入家庭的调查结果中，内地的受访者被列为“最愿意冒险的投资者”，因为其中42%的人愿意把资金放在高收益但有可能失利的投资上，而港、台地区的类似受访者中的比例是25%和14%。凭借860亿元个人财富成为《福布斯》2013中国富豪榜首富的万达董事长王健林，无疑是内地的大投资家。他相信“富贵险中求”，他2012年9月在哈佛大学演讲时称：“什么清华北大，不如胆子大，什么哈佛耶鲁，不如你自己敢闯，胆子大比什么都强。”他把企业家精神解释为“就是自己相信自己这个故事，相信我能做成。失败5次、10次甚至更多次也不怕，接着再干”。
与普通艺术品投资者相比，王健林买画更为自信。他的艺术品收藏闻名遐迩，他偏好具有原创精神的艺术家的巅峰之作，藏品的作者包括赵无极、吴冠中、毕加索、莫奈、梵高等。2013年11月，王健林在纽约佳士得以2816.5万美元(合1.72亿元人民币)买下毕加索的名作《两个小孩》，超出估价一倍多。有分析称，万达集团于2006年转向文化旅游产业，又于2011年向跨国企业转型，竞买毕加索作品无疑为其文化帝国添了一件重器，而该事件所带来的国际轰动效应，更远胜于任何商业广告。因为心理价位是5000万美元，王健林将此举看作一次“捡漏”。
不过，在1980年代末，经济高速发展的日本曾大举买入毕加索作品，在其经济泡沫破灭后，收藏家手中抢购来的画作迅速贬值，例如日本房地产商铃木康弘于1989年以4890万美元竞得的毕加索《皮埃特的婚礼》，经辗转抵押，最后与其他作品一起仅以2000万美元售出。所以在国内外的广泛热议中，有不少人认为王健林“不合算”、“赔大了”。艺术品是风险最大的投资品种，王健林不论买对了还是买贵了，都完全符合他和大多数投资者的冒险性格。
除了倾向于购买高风险的投资品种，投资者还会因为自信而忽视投资的分散化。
金融学家古尔·胡贝尔曼(Gur Huberman)发现，在证券市场，投资者只选择其熟悉的品种进行交易，具有明显的“乡土情结”。另一项研究显示，美国、日本、英国股市的市值各占全球47.8%、26.5%、13.8%，投资者本应依据该比例分散投资，但由于各国投资者对本国股票更为熟悉，在美国投资者的投资组合中，美国股票占93%，日本投资者的投资组合中，日本股票占98%，英国投资者的投资组合中，英国股票占82%。
尽管艺术品具有超地域的征服性和流通性，但因为艺术品投资者的自信，也会出现“乡土情结”。早在10年前的国内艺术品投资热潮中，尧小锋便探访到江浙投资团收购艺术品的奥秘。由于地缘和人缘的关系，江浙企业家对江浙籍书画家更为熟悉，所以对其作品更有兴趣。他们不惜巨资买入当地艺术家的作品，带动了江浙籍书画家的作品市场行情飚升，使一些画家的作品价位翻了十几倍。由于同样的原因，北京企业家大多乐于追捧京津派书画家，广东企业家大多乐于追捧岭南派书画家。投资者对其所熟悉艺术品种的青睐，有利于规避投资陌生艺术品遭致的赝品风险，但在另一方面，也很容易因为投资过于集中而加大风险。
